お次の対戦相手は、社会学者の古市憲寿氏（39）だ。選挙当日夕方「日テレNEWS」ユーチューブ生配信で、既存の政治家を「政治屋」を批判した石丸氏に対し、「政治屋」の定義について問いただすと、
「政治のための政治を行う、党利党略、自分第一、それらを言ってるもの、やっているもの、それらを政治屋と定義してます」
と返答。対して古市氏が、
「先ほど、政治屋の一掃っていう話がありました。一方でその世の中を変えるためには別に政治家にならなくても、できることはたくさんあるわけですよね。石丸さんが、政治家にこだわる理由は？」
石丸氏は眉間にしわを寄せて、
「こだわってないですよ」
と即答。古市氏からは、
「改めて聞きますけど、何で都知事選に出たんです？ 石丸さんが批判する政治屋と石丸さん自身はどう違うんですか？」
再び問われると、
「何か堂々巡りになってる気がする。もう1回言えってことですか」
と、かみ合わない平行線のまま中継は終了した。
その後、古市氏は自身のSNSに「出来の悪いAIみたいな話しぶり」と投稿し、バッサリ斬り捨てられる始末だった。
またTBSラジオの選挙特番では、MCで評論家の荻上チキ氏（42）が、「どんな手応えですか」と問うと、やはり「手応え」という表現や中身に石丸氏が固執。荻上氏は「わかっていた」かのように、同じような問いを続けるという不毛さ。石丸氏の著作を熟読したという、ゲスト出演のライター、武田砂鉄氏（41）がその中身について問うと、そこでの表現にやはり石丸氏がこだわり、話が進まないまま時間切れ終了というお粗末さだった。
7月14日放送の「そこまで言って委員会NP」（よみうりテレビ）では元参議院議員の田嶋陽子氏（83）から「人口減少」の具体的な対策を問われると、「究極的には」と前置きしながらも「例えば一夫多妻制を導入するとか、遺伝子的に子どもを生み出すとかです」とトンデモ珍回答。
さらに、「子育て」に関しては、前明石市長の泉房穂氏（60）を前に「安芸高田市の子育て支援はそんなに明石市と遜色がないんです」とかました。すると徹底した子育て支援策で「9年連続人口増」の実績を残した泉氏は猛反発。
「全然違いますよ。それはデマですよ。ウチは医療費も保育料も児童手当もやってますよ。やってるものあるんですか？」
厳しく追及されると、
「やっているものはかなりあります。給食費の無償化、保育士の待遇改善‥‥」
と顔を下げてこう答えるのが精いっぱいだった。
（つづく）
