かねてより交際中の秋篠宮家の長女・眞子さまとの結婚の準備のため、3年2カ月ぶりに帰国した小室圭さん。髪型がサッカー元日本代表の本田圭佑のように後で束ねるロン毛になっていたり、帰国直前のニューヨークで、記者の問いかけを一切無視するなど容姿や態度で物議を醸しているが、一方で一部のネットユーザーからは超遠距離恋愛を成就させたことで称賛の声を集めている。
例えば、《親も世間も反対してるのに長い間遠距離恋愛で愛し合う2人…ロマンチックだわあ…》や《アメリカで弁護士の資格取りに行ったことよりも、3年間遠距離恋愛続けた方が個人的にすごい》といったコメントが数多く寄せられ、集中砲火を浴びていた一時に比べると明らかに風向きが変わっている。
「以前から報じられてきた小室さんの母親の金銭トラブルにより、多くのメディアはこの母子が宮さまのお相手としてふさわしくないと、強烈なパッシングを招くことになりました。しかし、アメリカで難関の弁護士資格を取得し、3年以上も恋人に会えない状況下で純愛を貫いた。これが若者世代を中心に共感を呼び、小室さんに対する評価を一変させたのだと思います」（女性誌記者）
最近ではニューヨークで弁護士としてやっていくのは難しい、彼にその力量はあるのかといった論調の記事もよく見かけるが、「それこそ余計なお世話」と指摘するのは米国在住のライター。
「小室さんは英王室を離脱したヘンリー王子の妻メーガン妃と似たような境遇です。ヘンリー王子夫妻は王室離脱していますが、アメリカ社会ではロイヤルファミリーの一員として扱われている。小室さんにしても同様でサポートしてくれる人間はいるし、そんな人物が失業なんてありえないこと。未だに小室さんを叩きたいというスタンスのメディアの報道にすぎません」（同）
かつては国民から総スカン状態だった小室圭さん。だが、世間の彼に対する印象は少しずつながらも確実に変わってきているようだ。
